2－（4－ヒドロキシフェニル）エタノールの構造

トライアルシリーズのＣ、医薬用化合物に関する特許についての課題で、次のような文章がありました。

2-(4-hydroxyphenil)ethanolが、
2-(4-hydroxyphenil)ethyl chloride or bromideに転化する。

2-(4-hydroxyphenil)ethyl chlorideまたは2-(4-hydroxyphenil)ethyl bromideの訳語について、ちょっと迷いました。

��以下、bromideの場合で説明します。）

選択肢は2つ。

①　2－（4－ヒドロキシフェニル）エチルブロマイド
②　2－（4－ヒドロキシフェニル）臭化エチル

ビデオ中で「構造から考えて②はあり得ない」と言われておりましたが、

名前と構造が自分の中で結びつかない･･･。

芳香族化合物の命名について曖昧なままだったので、いい機会なので復習しました。

まずは2－（4－ヒドロキシフェニル）エタノールから。



①主骨格を決めます。今回は○○エタノールという名前なので、黄色で色づけした部分が主骨格です。

②ヒドロキシ基（-ＯＨ）がついている炭素から、1，2と番号を振ります。
[su_note note_color="#ffffff"]こういう描き方を「ケクレ構造式」と呼び、折れ線の頂点と末端には炭素が存在しています。D.R.クライン著「困ったときの有機化学」にものすごく分かりやすい説明があるので、おすすめです。[/su_note]
今回は、2－（○○）エタノールなので、2の炭素に○○がくっついていることを意味します。

③○○部分を見ていきます。
緑で色づけした部分がヒドロキシフェニル。主骨格のエタノールにくっついている炭素を1として、1、2、3と番号を付け、4番目の炭素にヒドロキシ基（-ＯＨ）がついているので、4－ヒドロキシフェニルとなります。

ということで、
「2－（4－ヒドロキシフェニル）エタノール」の名前と構造式が結びつきました。

ところで、エタノールとは「エチルアルコール」のことです。
以降の話をわかりやすくするため、ここからは2－（4－ヒドロキシフェニル）エチルアルコールと呼んでみます。

今回の反応は次の図のとおり。



アルコールであることを意味する-ＯＨだけが-Ｂｒに変わります。

ということは、2－（4－ヒドロキシフェニル）エチルアルコールは、
「2－（4－ヒドロキシフェニル）エチル」と「アルコール」という２つのまとまりから構成されていると見ることができます。

その「アルコール」が「ブロマイド」に変わるため、

2－（4－ヒドロキシフェニル）エチル+アルコール
　　　　　　　　　　↓
2－（4－ヒドロキシフェニル）エチル+ブロマイド
��･･となるわけです。

よって、2－（4－ヒドロキシフェニル）臭化エチルではなく、2－（4－ヒドロキシフェニル）エチルブロマイドが正解。

構造式を見れば正しい訳語を導き出すことが出来ますね。